Παρουσίαση/Προβολή

(SAET126) -  ΣΤΑΜΑΤΙΟΣ ΜΠΟΓΙΑΤΖΗΣ

Περιγραφή Μαθήματος

Σκοπός του μαθήματος είναι να κατανοήσουν οι φοιτητές τη δομή των ενώσεων του άνθρακα, τον τρόπο με τον οποίο συγκροτούνται τα οργανικά μόρια, την ονοματολογία τους και ορισμένες βασικές φυσικές και χημικές ιδιότητές τους.

Μαθησιακοί Στόχοι: Μετά το τέλος του μαθήματος οι φοιτητές θα είναι σε θέση :

Να γράφουν το χημικό τύπο και να ονοματίζουν μια μεγάλη κατηγορία οργανικών ενώσεων άμεσης συνάφειας με το αντικείμενο της ειδικότητάς τους

Να προβλέπουν ορισμένες από τις ιδιότητές τους (οξεοβασικός χαρακτήρας, πολικότητα, οξειδωτικά μέσα)

Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις ορισμένων απλών οργανικών χημικών αντιδράσεων

 

ΣΥΝΟΠΤΙΚΗ ΠΕΡΙΓΡΑΦΗ: 

• Δομή και γεωμετρία των οργανικών μορίων. Ισομέρεια. Γεωμετρική ισομέρεια και στερεοϊσομέρεια. Χειρομορφία και οπτική ενεργότητα. Ρακεμικό μίγμα.
• Ονοματολογία οργανικών μορίων. Ανθρακικές αλυσίδες και ετεροάτομα. Ομόλογες σειρές και λειτουργικές (χαρακτηριστικές) ομάδες. Υδρογονάνθρακες, αλκοόλες, αλδεΰδες, κετόνες, καρβοξυλικά οξέα, εστέρες, αμίνες, αμινοξέα, λιπίδια. Αρωματικές ενώσεις. Τερπενικά μόρια.
• Ηλεκτρονιακή δομή των οργανικών μορίων. Yβριδίωση sp, sp2, sp3.  Ακορεστότητα με διπλό και τριπλό δεσμό. Μοριακά τροχιακά π, π*. Ενεργειακές μοριακές στάθμες. Βενζόλιο και αρωματικός χαρακτήρας.
• Οργανικά οξέα: καρβοξυλικές ενώσεις. Ισχύς των οργανικών οξέων. Οργανικές βάσεις: αμίνες. Ισχύς των αμινών ως βάσεις.
• Χημικές αντιδράσεις οργανικών μορίων. Αντιδράσεις υποκατάστασης, προσθήκης και απόσπασης. Οξείδωση οργανικών ενώσεων. Μηχανισμοί οργανικών αντιδράσεων. Ηλεκτρονιόφιλα και πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Ελεύθερες ρίζες και ομολυτικές αντιδράσεις.  Επίδραση της θερμοκρασίας στην ταχύτητα. Νόμος του Arrhenius. Μηχανισμοί αντιδράσεων (αλυσιδωτές αντιδράσεις, αντιδράσεις πολυμερισμού, κατάλυση, ενζυμική κατάλυση).
• Μακρομόρια - βιομόρια. Πρωτεΐνες, πολυσακχαρίτες. Συνθετικά πολυμερή.

 

 

ΑΝΑΛΥΤΙΚΗ ΠΕΡΙΓΡΑΦΗ ΜΑΘΗΜΑΤΟΣ:

Εισαγωγή στις οργανικές χημικές ενώσεις

• Αναδρομή στην ιστορία της ανάπτυξης της οργανικής χημείας
• Το πλήθος των οργανικών ενώσεων
• Ανθρακικοί σκελετοί
• Ομοιότητες μεταξύ των οργανικών ενώσεων
• Σχέση της δομής των οργανικών ενώσεων με τις ιδιότητές τους

 

Ο σχηματισμός των δεσμών στις οργανικές χημικές ενώσεις

• Ο χημικός δεσμός
• Ηλεκτρονιακοί χημικοί τύποι: χημικές δομές κατά Lewis. Τυπικό φορτίο
• Απλοί, διπλοί και τριπλοί χημικοί δεσμοί. Ενέργειες δεσμών.
• Τα ατομικά τροχιακά στον άνθρακα.
• Ο στοιχειακός άνθρακας: αλλοτροπικές μορφές
• Σχηματισμός δεσμών του άνθρακα με άλλα άτομα
• Υβριδισμός τροχιακών sp3

 

Κορεσμένες και ακόρεστες ενώσεις. Κανόνες ονοματολογίας

• Ακόρεστες χημικές ενώσεις. Διπλός δεσμός C=C. Υβριδισμός τροχιακών sp2
• Τριπλός δεσμός CΞC. Υβριδισμός τροχιακών sp.
• Συζυγιακές ενώσεις: διένια
• Λειτουργικές ομάδες στην οργανική χημεία.
• Ονοματολογία οργανικών χημικών ενώσεων

 

Κανόνες ονοματολογίας ανθρακικών ομάδων. Ισομέρεια. Πολικότητα μορίων

• Παραδείγματα ονοματολογίας οργανικών χημικών ενώσεων
• Ισομέρεια: συντακτική ισομέρεια (αλυσίδας, θέσης, ομόλογης σειράς)
• Ακόρεστες ομάδες: αλκυλομάδες και ισομέρειά τους
• Διακλαδιζόμενες αλυσίδες
• Κυκλοαλκάνια και κυκλοαλκυλικές ομάδες.
• Η περίπτωση του κυκλοεξανικού δακτυλίου
• Ακόρεστες ομάδες: βινυλική και αλλυλική ομάδα
• Βινυλικά παράγωγα: βινυλική αλκοόλη
• Αρωματικές ενώσεις: βενζόλιο και παράγωγα
•  

 

Επαγωγικό φαινόμενο. Δομές συντονισμού. Οργανικά οξέα και βάσεις (Α’ μέρος)

• Το επαγωγικό φαινόμενο: +Ι και –Ι φαινόμενο συγκεκριμλενων οργανικών λειτουργικών ομάδων.
• Συντονισμός και δομές συντονισμού
• Συντονισμός στο βενζόλιο και τα παράγωγά του.
• Οργανικά οξέα και συζυγείς βάσεις τους. Δομές συντονισμού στα καρβοξυλικά ανιόντα.
• Σταθερά διάστασης. Σχέση των pK_a διάφορων οργανικών χημικών ενώσεων

 

Οργανικά οξέα και βάσεις (Β΄ μέρος)

• Σχέση των pKa διάφορων υποκατεστημένων καρβοξυλικών οξέων.
• Καρβανιόντα και σταθεροποίησή τους.
• Παράγοντες που επηρεάζουν την οξύτητα των οργανικών ενώσεων.
• Οξύτητα στις αζωτούχες ενώσεις
• Βάσεις στην οργανική χημεία.
• Αμίνες και αμινομάδες. Ισχύς των βάσεων: pK_B και pK_aH
• Αμίδια, αμιδίνες και γουανιδίνες.

 

Μηχανισμοί αντιδράσεων. Αντιδράσεις προσθήκης, Α μέρος

• Μηχανισμοί αντιδράσεων: μηχανισμοί ελευθέρων ριζών.
• Πολικές αντιδράσεις.
• Ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη.
• Ηλεκτρονιόφιλα και πυρηνόφιλα αντιδραστήρια.
• Προϊόντα προσθήκης στο διπλό δεσμό C=C

 

Αντιδράσεις προσθήκης, Β μέρος

• Σταθερότητα καρβοκατιόντων. Κανόνας του Μαρκόβνικοφ.
• Πρόβλεψη του επικρατέστερου προϊόντος προσθήκης.
• Προσθήκη αλογόνων σε διπλό δεσμό C=C: βρωμίωση και ιωδίωση
• Ενυδάτωση διπλού δεσμού: πώς η σταθερότητα καρβοκατιόντων επηρεάζει την απόδοση των αντιδράσεων
• Η αντίδραση προσθήκης από θερμοδυναμική σκοπιά.
• Εντροπία και ελεύθερη ενέργεια κατά Gibbs.
• Κατιονικός πολυμερισμός: σχηματισμός πολυ-αλκενίων
• Πυρηνόφιλη προσθήκη σε καρβονύλιο.
• Αναγωγή του καρβονυλίου προς αλκοόλη.
• Συνήθη πυρηνόφιλα αντιδραστήρια

 

Στερεοχημεία: Μοριακή ασυμμετρία

• Συμμετρία και ασυμμετρία στις οργανικές ενώσεις
• Παρουσία ασύμμετρου άνθρακα στις οργανικές ενώσεις.
• Στερεοϊσομέρεια: εναντιο-ισομέρεια και ισομέρεια διπλού δεσμού
• Αριθμός των δυνατών στερεοϊσομερών.
• Οπτική ισομέρεια, οπτικοί αντίποδες, οπτική στροφική ικανότητα και ρακεμικά μίγματα.
• D- και L- στερεοδομή.
• R- και S- ονοματολογία
• Τα αμινοξέα: οπτική ισομέρεια σε αυτά.
• Διαστερεοϊσομέρεια.

 

Οξείδωση και αναγωγή. Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης

• Οξείδωση και αναγωγή.
• Εκτίμηση της κατάστασης οξείδωσης στις οργανικές ενώσεις.
• Πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Διάκριση από την συμπεριφορά τους ως βάσεις.
• «Σούπερ» βάσεις: ιόντα υδριδίου, αμιδίου, αλκοξείδια και καρβανιόντα
• Ισχυρά πυρηνόφιλα αντιδραστήρια
• Αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων με ιόν υδριδίου
• Η ενέργεια των αντιδράσεων βάσει των δεσμών που καταστρέφονται και δημιουργούνται
• Πυρηνόφιλη υποκατάσταση σε ένα στάδιο: διμοριακές αντιδράσεις (SN₂)
• Ταχύτητα της αντίδρασης SN₂
• Σχέση κινητικής και θερμοδυναμικής θεώρησης μια αντίδρασης

 

 Λιπαρά οξέα, Αντιδράσεις ακυλο-υποκατάστασης. Αμινοξέα.

• Πυρηνόφιλη υποκατάσταση σε δύο στάδια: μονομοριακές αντιδράσεις (SN₁)
• Μηχανισμός και ταχύτητα της αντίδρασης SN₁.
• Βενζοϊκά οξέα και ακυλομάδες
• Διμερή των καρβοξυλικών οξέων
• Ανυδρίτες οξέων
• Ακυλοχλωρίδια.
• Πυρηνόφιλη ακυλο-υποκατάσταση
• Αντιδράσεις εστεροποίησης: πυρηνόφιλη υποκατάσταση στο καρβονύλιο των οξέων
•  

Ενώσεις με βιολογικό ενδιαφέρον: αμινοξέα και πρωτεΐνες, υδατάνθρακες

• α- και β- αμινοξέα. Τα βασικά αμινοξέα
• Σχηματισμός πεπτιδίων. Πρωτεΐνες.
• Μονοσακχαρίτες: πεντόζες, εξόζες. Αλδόζες και κετόζες.
• Γραμμική και κυκλική μορφή των μονοσακχαριτών.
• Δισακχαρίτες.
• Πολυσακχαρίτες.
• Στερεοχημεία των σακχάρων.

Ημερομηνία δημιουργίας

Δευτέρα 27 Ιανουαρίου 2014